В самом начале его правления он [Дионисий Старший] был осажден восставшими против него гражданами, и друзья советовали ему сложить власть, если он не хочет умереть насильственной смертью; но он, посмотрев, как быстро падает бык под ударом мясника, сказал: "Не стыдно ли мне, убоявшись столь краткой смерти, отказаться от долгой власти?"

Дионисий Старший наложил на сиракузян побор: они плакались, взывали к нему и уверяли, что у них ничего нет. Видя это, он приказал взять с них и второй побор, и третий. Но когда, потребовав еще большего, он услышал, что сиракузяне над ним смеются и издеваются у всех на виду, то распорядился прекратить побор. "Коли мы им уже смешны, - сказал он, - стало быть, у них уже и впрямь ничего больше нет".

Дионисия Старшего укоряли, что он чествует и выдвигает одного человека, дурного и всеми нелюбимого. Он ответил: "Я хочу, чтобы хоть кого-то люди ненавидели больше, чем меня".

На вопрос, есть ли у него свободное время, он [Дионисий Старший] ответил: "Нет, и никогда пусть не будет!"

Нельзя отказываться от власти, пока ты на коне, можно - когда тащат за ноги.

Тиран Дионисий (...) однажды оказался в окружении осаждавших его карфагенян; не было никакой надежды на спасение; когда же он (...) решил спастись бегством, отплыв на корабле, один из его друзей решился сказать ему: "Прекрасный саван - единоличная власть".